Meskipun kedamaian akhirnya kembali ke Ikebukuro, banyak kejadian aneh telah menjadi pemandangan umum di sekitar kota. Salah satunya adalah pengejaran konstan polisi terhadap Celty Sturluson, Sang Penunggang Tanpa Kepala. Terlebih lagi, seseorang telah menempatkan sayembara besar untuk menangkapnya, memicu motivasi para anggota geng di seluruh kota untuk mulai mencari makhluk supernatural itu juga. Sementara itu, Mikado Ryuugamine didekati oleh Aoba Kuronuma, seorang adik kelas misterius dengan niat yang tidak diketahui, yang mengungkapkan bahwa ia mengetahui identitas Mikado yang sebenarnya.
Namun, ketenangan Ikebukuro berumur pendek, karena ancaman baru muncul dalam bentuk seorang pembunuh yang menggunakan nama samaran “Hollywood”. Pembunuh ini dikenal selalu mengenakan topeng yang berbeda setiap kali melakukan kejahatan. Saat berbagai peristiwa yang terjadi terbukti saling terhubung lagi, Ikebukuro dilemparkan ke dalam konflik lain yang mengancam akan menelan seluruh kota dalam kekacauan.
